Строительство в Ярославле автомобильно-пешеходного моста через Волгу длиной 783 м было начато в конце 1964 года.
По конструкции – железобетонный мост из сборных деталей, смонтированных при помощи синтетического клея и стянутых тросами. Ширина полотна ― 18 м, высота свода – 26 м. Круглогодичная сборка многопролётной части моста с применением клеевых стыков в практике отечественного мостостроения была осуществлена впервые. Новая методика позволила значительно ускорить темпы строительства и сдать мост на два месяца раньше установленного срока. В то время это был настоящий успех советских мостостроителей.
Строительство велось Ярославским участком «Мостоотряда № 6» по проекту, разработанному московским институтом «Гипротрансмост». Автор проекта – Евгений Сергеевич Уланов, брат балерины Галины Улановой.
Торжественное открытие моста состоялось 3 ноября 1966 года накануне 50-летия Октябрьской революции, поэтому он получил название Октябрьский.
В 1969 году дополнением к нему стал путепровод на Матросском спуске. Октябрьский мост соединяет Ленинский и Кировский районы с Заволжским районом Ярославля, Москву – с Вологдой и Архангельском.
До открытия в октябре 2006 года Юбилейного моста, Октябрьский был единственной возможностью проезда через Волгу по федеральной трассе М-8 Москва–Холмогоры.